2016
舉辦第一屆臺大書法獎，以「試墨」作為首屆主題。組別分為毛筆組與硬筆組，毛筆組主題為駱賓王、杜甫、李商隱、蘇軾的指定詩作，硬筆組主題為〈國立臺灣大學校歌〉歌詞。另舉辦網路人氣投票、書法音樂會《試墨》。

2017
舉辦第二屆臺大書法獎。毛筆組改制，需同時繳交臨帖、自運各一幅，自運主題限定古典詩詞及文賦；硬筆組主題為傅斯年〈致諸同學第一封信〉。

2018
舉辦第三屆臺大書法獎。毛筆組自運主題開放現代詩及散文。硬筆組主題為殷海光〈知識分子的責任〉。

2020
舉辦第四屆臺大書法獎。硬筆組主題為柯慶明〈春盡〉。

2021
舉辦第五屆臺大書法獎。硬筆組主題為《臺大總字第壹號公文書》，以呼應本校《「洛鴻恭年」1945~1951年臺灣大學線上檔案特展》。亦舉辦三場「寫寫工作坊」。另，因應國內疫情，獲獎作品成果展亦於線上展出。

2022
舉辦第六屆臺大書法獎。硬筆組主題為陳庭詩《題畫》詩六首，紀念藝術家陳庭詩逝世二十週年。

2024
於博雅教學館藝文空間舉辦「遊於心——臺大書法獎精選回顧展」，精選歷年六屆之精彩作品展出。舉辦第七屆臺大書法獎。

2025
舉辦「第七屆臺大書法獎回顧展」。舉辦第八屆臺大書法獎，增辦創意組。

2026
舉辦「第八屆臺大書法獎回顧展」。舉辦第九屆臺大書法獎，硬筆組主題為洛夫〈果與死之外〉。